Arabanspor kulübünde futbola başladı. 1997/1998 sezonunda Beşiktaş Jimnastik Kulübü'da başlayan gençleştirme operasyonu yapan teknik direktör John Benjamin Toshack onu P.A.F. Takıma daha sonrada A takıma aldı.9 Kasım 1997'de oynanan Bursaspor-Beşiktaş süper lig maçında, ilk kez Beşiktaş formasıyla bir resmi karşılaşmaya çıktı. Güçlü sağ ayağı, uzaktan şut atma yeteneği ve süratiyle kısa sürede Beşiktaş'ın vazgeçilmez oyuncusu oldu.
2001-2002 sezonuna kadar oynadığı 6 sezonda Beşiktaş'da 144 lig maçı oynadı ve 65 gol attı. Bu dönemde İspanya'da oynayacağı mevkinin aksine, genel olarak sağ kanat oyuncusu olarak görev aldı.
25 Haziran 2009 tarihinde Beşiktaş ile 3+1 yıllık sözleşme imzalayarak, futbola başladığı kulübe dönmüştür.
İspanya Kariyeri
2002 yılının Ocak ayında, eski teknik direktörü Toshack tarafından, İspanya La Liga takımı Real Sociedad'a 12,54 Milyon Euro karşılığında transfer edildi. İlk sezon kadroya girme imkânı bulamamasına rağmen sonraki senelerde forvet pozisyonunda forma giydi. 2004 yılında İspanya'da yılın futbolcusu seçildi 2004-2005 sezonun ortasında ciddi bir sakatlık geçirerek sakatlanarak sezonu kapandı. Sakatlanana kadar son 3 sezonda Ronaldo ile birlikte La Liga'da en çok gol atan (50 üzeri) iki oyuncudan biri olma başarısını gösterdi.
Sociedad'da geçirdiği 4.5 yıldan sonra, 2006'da sözleşmesi bitince Villareal'e bonservis ödenmeden transfer oldu. Villareal'de ağır bir sakatlık yaşadı ve bir yıl kadar sahalardan uzak kaldı.
Milli Takım Kariyeri
15 Haziran 2008 tarihinde Türkiye Çek Cumhuriyeti'ne karşı oynadığı grup maçında 2 dakika içerisinde 2 gol atmış ve UEFA tarafından maçın adamı seçilmiştir. Ayrıca Çek Cumhuriyeti 'ne attığı galibiyet golü de UEFA tarafından turnuvanın en iyi 10 golünden biri seçilmiştir. Ayrıca 2003 yılında Fransa'da düzenlenen FIFA Konfederasyon Kupası kadrosunda yer almasına rağmen sakatlığı sebebiyle hiç bir maçta görev almamıştır